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Utilização da química verde e funcionalização de moléculas para aplicação em eletrônica orgânica

In this work, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTCDA) molecules were functionalized by imidization using a decylamine. The functionalized molecule has been identified as PDI-C10 and the resulting yield of the synthesis was 56.4%. This method can be performed in aqueous medium, reflux t...

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Autor principal:	Gusso, Sara Luiza
Formato:	Dissertação
Idioma:	Português
Publicado em:	Universidade Tecnológica Federal do Paraná 2021
Assuntos:	Síntese orgânica Moléculas Compostos orgânicos - Aplicações industriais Dispositivos optoeletrônicos Ressonância magnética nuclear Microscopia eletrônica Espectroscopia de transformada de Fourier Organic compounds - Synthesis Molecules Organic compounds - Industrial applications Optoelectronic devices Nuclear magnetic resonance Electron microscopy CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA::FISICA ATOMICA E MOLECULAR Física
Acesso em linha:	http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/25107
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spelling	riut-1-251072021-06-09T06:04:12Z Utilização da química verde e funcionalização de moléculas para aplicação em eletrônica orgânica Green chemistry and functionalisation of molecules for application in organic electronics Gusso, Sara Luiza Macedo, Andreia Gerniski https://orcid.org/0000-0002-3114-9954 http://lattes.cnpq.br/4203846336170641 Rodrigues, Paula Cristina https://orcid.org/0000-0002-9712-6149 http://lattes.cnpq.br/2140595408768900 Macedo, Andreia Gerniski https://orcid.org/0000-0002-3114-9954 http://lattes.cnpq.br/4203846336170641 Pereira, Giovannia Araujo de Lima https://orcid.org/0000-0003-2906-238X http://lattes.cnpq.br/4846913032594688 Deus, Jeferson Ferreira de https://orcid.org/0000-0001-5108-3430 http://lattes.cnpq.br/0581593035628580 Rodrigues, Paula Cristina https://orcid.org/0000-0002-9712-6149 http://lattes.cnpq.br/2140595408768900 Síntese orgânica Moléculas Compostos orgânicos - Aplicações industriais Dispositivos optoeletrônicos Ressonância magnética nuclear Microscopia eletrônica Espectroscopia de transformada de Fourier Organic compounds - Synthesis Molecules Organic compounds - Industrial applications Optoelectronic devices Nuclear magnetic resonance Electron microscopy Espectroscopia de transformada de Fourier CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA::FISICA ATOMICA E MOLECULAR Física In this work, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTCDA) molecules were functionalized by imidization using a decylamine. The functionalized molecule has been identified as PDI-C10 and the resulting yield of the synthesis was 56.4%. This method can be performed in aqueous medium, reflux tempeture (~100º C to 200º C) and reduced reaction time (~8 h), when compared with traditional processes from perylene derivates functionalisation. RMN and FTIR results indicated effective molecule modification, being observed signals related to the chemical shift for the hydrogen in decilamine in the RMN spectrum and, for the FTIR spectrum, an addictional peak in ~1350cm-1, relative to the vibration from the C-N bond in the imide group. From the XRD patterns, considering the peaks at 2ϴ = 7.8º and 9.5º (d = 1.12 nm and 0,93 nm) from PDI-C10 and PTCDA, respectively, a slight increase on the interplanar distances arises due to the alkyl side-chain in PDI-C10. Moreover, PDI-C10 films were produced from chloroform solution using the drop-casting method. SEM and confocal images pointed outa 1D nanobelts-like structures with width = 4.1 ± 0.4 µm and a length = 64 ± 6 µm, structures with length up to 170 µm were also observed. The UV-Vis absorbance spectrum acquired from PTCDA is composed of narrow bands with maxima in 428, 457, 488 and 525 nm and, comparatively, PDI-C10 has similar spectrum with a bathochromic shift of ~2 nm. As a result from the functionalization, higher interplanar distances and reduction of excimers, the PDI-C10 shows emission spectrum characteristic of isolated molecules, with Stokes shift of 11 nm in relation to the absorption spectrum and narrow bands at 538 e 577 and 624 nm. Increased solubility of PDI-C10 allowed the production of more homogeneous thin films, when compared whit PTCDA, and the application in optoelectronic devices, for instance, as sensing layer for organic vapours. PDI-C10 film produced on glass substrate, by dropcasting method from chloroform solution (0.1 mmol/L), presented sheet resistance of ~14 ± 0,06 kΩ/ . Moreover, in order to produce electrical sensors whose resistance variations can be used to monitor the presence of ethylic alcohol at the atmosphere, the PDI-C10 film was also deposited onto paper substrate containing carbon nanotubes (CN) electrodes. The results indicated an increase of 3% in the electrical resistance upon exposition to ethylic alcohol vapour with proper sensibility, stability and reproducibility. Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Neste trabalho, a molécula perileno-3,4,9,10-tetracarboxilico dianidrido (PTCDA) foi modificada através de uma reação de imidização com o uso da decilamina. A molécula funcionalizada é identificada como PDI-C10 e o rendimento da síntese foi da ordem de 56 %. Este método apresenta a vantagem de ser feito em meio aquoso, temperatura de refluxo (~100º C a 200º C) e tempo reduzido de reação (~8 h), quando comparados com os procedimentos tradicionais de funcionalização de derivados de perileno. Os resultados de RMN e FTIR indicam a efetiva modificação da molécula, em que se observa os sinais relativos aos deslocamentos químicos dos hidrogênios da decilamina no espectro de RMN e um pico adicional em ~1350 cm-1, atribuído à vibração da ligação C–N do grupo imida no espectro de FTIR. Nos padrões de XRD, ao considerar-se os picos em 2 = 7.8º e 9.5º (d= 1.12 nm e 0.93 nm) para o PDI-C10 e PTCDA, respectivamente, o ligeiro aumento da distância interplanar pode ser atribuído a presença das alquilas laterais do PDI-C10. O filme de PDI-C10, preparado a partir de solução em clorofórmio pelo método de drop casting, apresenta estruturas lamelares 1D com largura de 4.1 ± 0.4 μm e comprimento de 64 ± 6 μm, no entanto, também são observadas fibras com comprimento de até 170 µm. A absorbância do PTCDA é caracterizada por bandas estreitas com máximo em 428, 457, 488 e 525 nm. Comparativamente, o espectro de absorção do PDI-C10 apresenta o mesmo padrão, no entanto, com deslocamento batocrômico de aproximadamente 2 nm. Devido a funcionalização, aumento da distância entre as moléculas e a consequente redução da formação de excímeros, o PDI-C10 apresenta espectro de emissão característico da molécula isolada, com deslocamento Stokes de 11 nm em relação à absorção, e bandas estreitas com máximos em 538, 577 e 624 nm. O aumento da solubilidade do PDI-C10 possibilita a produção de filmes finos mais homogêneos, quando comparados com o PTCDA, e aplicação em dispositivos optoeletrônicos, tais como sensores para vapores orgânicos. O filme de PDI-C10 produzido sobre vidro, pelo método de drop casting a partir da solução em clorofórmio (0.1 mmol/L) apresenta resistência de folha de ~14.00 ± 0.06 kΩ/. Como potencial aplicação, o filme de PDI-C10 foi processado sobre substratos de papel contendo eletrodos de nanotubos de carbono (NC), de forma a produzir um sensor elétrico cujas variações de resistência possam ser usadas como indicador da presença de álcool na atmosfera próxima ao dispositivo. Os resultados indicam que há aumento da ordem de 3 % na resistência quando o sensor papel/NC/PDI-C10 é exposto ao vapor de álcool etílico, variação que se repete ao longo dos ciclos, indicando sensibilidade, estabilidade e reprodutibilidade adequadas. 2021-06-09T00:55:22Z 2021-06-09T00:55:22Z 2021-03-12 masterThesis GUSSO, Sara Luiza. Utilização da química verde e funcionalização de moléculas para aplicação em eletrônica orgânica. 2021. Dissertação (Mestrado em Física e Astronomia) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2021. http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/25107 por openAccess http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ application/pdf Universidade Tecnológica Federal do Paraná Curitiba Brasil Programa de Pós-Graduação em Física e Astronomia UTFPR
institution	Universidade Tecnológica Federal do Paraná
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language	Português
topic	Síntese orgânica Moléculas Compostos orgânicos - Aplicações industriais Dispositivos optoeletrônicos Ressonância magnética nuclear Microscopia eletrônica Espectroscopia de transformada de Fourier Organic compounds - Synthesis Molecules Organic compounds - Industrial applications Optoelectronic devices Nuclear magnetic resonance Electron microscopy Espectroscopia de transformada de Fourier CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA::FISICA ATOMICA E MOLECULAR Física
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description	In this work, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTCDA) molecules were functionalized by imidization using a decylamine. The functionalized molecule has been identified as PDI-C10 and the resulting yield of the synthesis was 56.4%. This method can be performed in aqueous medium, reflux tempeture (~100º C to 200º C) and reduced reaction time (~8 h), when compared with traditional processes from perylene derivates functionalisation. RMN and FTIR results indicated effective molecule modification, being observed signals related to the chemical shift for the hydrogen in decilamine in the RMN spectrum and, for the FTIR spectrum, an addictional peak in ~1350cm-1, relative to the vibration from the C-N bond in the imide group. From the XRD patterns, considering the peaks at 2ϴ = 7.8º and 9.5º (d = 1.12 nm and 0,93 nm) from PDI-C10 and PTCDA, respectively, a slight increase on the interplanar distances arises due to the alkyl side-chain in PDI-C10. Moreover, PDI-C10 films were produced from chloroform solution using the drop-casting method. SEM and confocal images pointed outa 1D nanobelts-like structures with width = 4.1 ± 0.4 µm and a length = 64 ± 6 µm, structures with length up to 170 µm were also observed. The UV-Vis absorbance spectrum acquired from PTCDA is composed of narrow bands with maxima in 428, 457, 488 and 525 nm and, comparatively, PDI-C10 has similar spectrum with a bathochromic shift of ~2 nm. As a result from the functionalization, higher interplanar distances and reduction of excimers, the PDI-C10 shows emission spectrum characteristic of isolated molecules, with Stokes shift of 11 nm in relation to the absorption spectrum and narrow bands at 538 e 577 and 624 nm. Increased solubility of PDI-C10 allowed the production of more homogeneous thin films, when compared whit PTCDA, and the application in optoelectronic devices, for instance, as sensing layer for organic vapours. PDI-C10 film produced on glass substrate, by dropcasting method from chloroform solution (0.1 mmol/L), presented sheet resistance of ~14 ± 0,06 kΩ/ . Moreover, in order to produce electrical sensors whose resistance variations can be used to monitor the presence of ethylic alcohol at the atmosphere, the PDI-C10 film was also deposited onto paper substrate containing carbon nanotubes (CN) electrodes. The results indicated an increase of 3% in the electrical resistance upon exposition to ethylic alcohol vapour with proper sensibility, stability and reproducibility.
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