(1→6)-β-D-glucana (Lasiodiplodana) sulfatada: obtenção, caracterização e propriedades bioativas

Lasiodiplodan is a fungal (1→6)-β-D-glucan which exhibits different biological functionalities, including antioxidant, hypocholesterolemic, hypoglycemic and anticarcinogenic activities. Their biological properties may be potentiated by chemical modifications in the macromolecule structure, such as s...

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Autor principal: Calegari, Gabrielle Cristina
Formato: Dissertação
Idioma: Português
Publicado em: Universidade Tecnológica Federal do Paraná 2019
Assuntos:
Acesso em linha: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/4048
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spelling riut-1-40482019-05-15T06:00:45Z (1→6)-β-D-glucana (Lasiodiplodana) sulfatada: obtenção, caracterização e propriedades bioativas (1→6)-β-D-glucan (lasiodiplodan) sulfated: obtaining, characterization and bioactive properties Calegari, Gabrielle Cristina Cunha, Mário Antônio Alves da http://lattes.cnpq.br/3151576713472624 Santos, Vidiany Aparecida Queiroz http://lattes.cnpq.br/1669869326763235 Cunha, Mário Antônio Alves da Dekker, Aneli de Melo Barbosa Teixeira, Sirlei Dias Compostos bioativos Polissacarídeos Glucanas Bioactive compounds Polysaccharides Glucans CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA Engenharia Química Lasiodiplodan is a fungal (1→6)-β-D-glucan which exhibits different biological functionalities, including antioxidant, hypocholesterolemic, hypoglycemic and anticarcinogenic activities. Their biological properties may be potentiated by chemical modifications in the macromolecule structure, such as sulfation. In this context, sulfate derivatives with different degrees of substitution (DS) were obtained and characterized by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Scanning Electron Microscopy (SEM), Thermal Analysis (DTG, TGA and DTA), X-ray Diffraction (XRD) and solubility. Biological properties were evaluated, including antimicrobial (MIC) and antioxidante (FRAP, OH, ABTS and DPPH) activities and cytotoxic potential. Sulfated derivatives with different DS (1.61, 1.42, 1.02 and 0.15) were obtained, and there was no direct correlation between DS and the concentration of the sulfating reagent used in the derivatization protocol. Derivatization promoted an increase in the solubility of the macromolecule regarding to native lasiodiplodan. Sulfation was confirmed by FT-IR through the emergence of bands at 1250 cm-1 (S=O) and 810 cm-1 (C-O-S), derived from the introduction of sulfonic groups. SEM showed that sulfation promoted morphological changes on the surface of the biopolymer, leading to the appearance of heterogeneous fibrillar structures along the surface area. The sulfated lasiodiplodan showed higher thermal stability (oxidation temperatures close to 460 °C). XRD analysis demonstrated that the native and sulfated lasiodiplodan samples present a predominantly amorphous diffractographic profile, characteristic of polysaccharides. Sulphation enhanced the antimicrobial activity of lasiodiplodan, especially against Candida albicans (fungicidal activity) and Salmonella enterica Typhimurium (bacteriostatic activity). The native sample presented higher hydroxyl radical removal capacity, while the sulfated derivatives showed higher FRAP potential. Native and sulfated lasiodiplodan did not demonstrate lethal cytotoxicity against wild and mutants Saccharomyces cerevisiae strains at the concentrations studied. Samples with higher DS (1.42 and 1.61) had lower potential for induction to oxidative stress. The results of the present study indicate that the sulphation process can be an attractive tool to improve the lasiodiplodan biological activities and could contribute to the diversification of its biotechnological applications. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) A lasiodiplodana é uma (1→6)-β-D-glucana fúngica que apresenta diferentes funcionalidades biológicas, incluindo atividades antioxidante, hipocolesterolêmica, hipoglicemiante e anticarcinogênica. Suas propriedades biológicas podem ser potencializadas por meio de modificações químicas na estrutura da macromolécula, como por exemplo, a sulfatação. Neste contexto, no presente trabalho foram obtidos derivados sulfatados com diferentes graus de substituição (DS), os quais foram caracterizados por Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier (IV-TF), Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV), Análise Térmica (DTG, TGA e DTA), Difração de Raios-X (DRX) e solubilidade. Algumas propriedades biológicas foram avaliadas, tais como atividade antimicrobiana (MIC), antioxidante (FRAP, OH, ABTS e DPPH) e potencial citotóxico. Dentre os derivados sulfatados com diferentes DS (1,61; 1,42; 1,02 e 0,15) observou-se que não houve uma correlação direta entre DS e concentração do reagente sulfatante empregado no protocolo de derivatização. A derivatização promoveu aumento na solubilidade da macromolécula em relação a lasiodiplodana nativa. A sulfatação foi confirmada por IV-TF, através do surgimento de bandas em 1250 cm-1 (S=O) e 810 cm-1 (C-O-S), oriundas da introdução de grupamentos sulfônicos. As imagens de MEV demonstraram que a sulfatação promoveu mudanças morfológicas na superfície do biopolímero, levando ao surgimento de estruturas fibrilares e heterogêneas ao longo da área superficial. A lasiodiplodana sulfatada apresentou maior estabilidade térmica, ocorrendo oxidação do biopolímero em temperaturas próximas a 460 °C. A análise por DRX demonstrou que as amostras de lasiodiplodana nativa e sulfatadas apresentaram perfil difratográfico predominantemente amorfo, característico de polissacarídeos. A sulfatação potencializou a atividade antimicrobiana da lasiodiplodana, especialmente contra a Candida albicans (atividade fungicida) e Salmonella enterica Typhimurium (atividade bacteriostática). A amostra nativa apresentou maior capacidade de remoção do radical hidroxila, enquanto os derivados sulfatados apresentaram maior potencial FRAP. As lasiodiplodanas nativa e sulfatadas não demonstraram citotoxicidade letal contra cepas selvagem e mutantes de Saccharomyces cerevisiae, nas concentrações estudadas. As amostras com maiores DS (1,42 e 1,61) apresentaram menor potencial de indução ao estresse oxidativo. Os resultados do presente estudo indicam que o processo de sulfatação pode ser uma ferramenta atrativa para a potencialização de atividades biológicas da lasiodiplodana, podendo contribuir para a diversificação de suas aplicações biotecnológicas. 2019-05-14T15:54:45Z 2019-05-14T15:54:45Z 2019-02-22 masterThesis CALEGARI, Gabrielle Cristina. (1→6)-β-D-glucana (Lasiodiplodana) sulfatada: obtenção, caracterização e propriedades bioativas. 2019. 112 f. Dissertação (Mestrado em Tecnologia de Processos Químicos e Bioquímicos) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Pato Branco, 2019. http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/4048 por openAccess application/pdf Universidade Tecnológica Federal do Paraná Pato Branco Brasil Programa de Pós-Graduação em Tecnologia de Processos Químicos e Bioquímicos UTFPR
institution Universidade Tecnológica Federal do Paraná
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Calegari, Gabrielle Cristina
(1→6)-β-D-glucana (Lasiodiplodana) sulfatada: obtenção, caracterização e propriedades bioativas
description Lasiodiplodan is a fungal (1→6)-β-D-glucan which exhibits different biological functionalities, including antioxidant, hypocholesterolemic, hypoglycemic and anticarcinogenic activities. Their biological properties may be potentiated by chemical modifications in the macromolecule structure, such as sulfation. In this context, sulfate derivatives with different degrees of substitution (DS) were obtained and characterized by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Scanning Electron Microscopy (SEM), Thermal Analysis (DTG, TGA and DTA), X-ray Diffraction (XRD) and solubility. Biological properties were evaluated, including antimicrobial (MIC) and antioxidante (FRAP, OH, ABTS and DPPH) activities and cytotoxic potential. Sulfated derivatives with different DS (1.61, 1.42, 1.02 and 0.15) were obtained, and there was no direct correlation between DS and the concentration of the sulfating reagent used in the derivatization protocol. Derivatization promoted an increase in the solubility of the macromolecule regarding to native lasiodiplodan. Sulfation was confirmed by FT-IR through the emergence of bands at 1250 cm-1 (S=O) and 810 cm-1 (C-O-S), derived from the introduction of sulfonic groups. SEM showed that sulfation promoted morphological changes on the surface of the biopolymer, leading to the appearance of heterogeneous fibrillar structures along the surface area. The sulfated lasiodiplodan showed higher thermal stability (oxidation temperatures close to 460 °C). XRD analysis demonstrated that the native and sulfated lasiodiplodan samples present a predominantly amorphous diffractographic profile, characteristic of polysaccharides. Sulphation enhanced the antimicrobial activity of lasiodiplodan, especially against Candida albicans (fungicidal activity) and Salmonella enterica Typhimurium (bacteriostatic activity). The native sample presented higher hydroxyl radical removal capacity, while the sulfated derivatives showed higher FRAP potential. Native and sulfated lasiodiplodan did not demonstrate lethal cytotoxicity against wild and mutants Saccharomyces cerevisiae strains at the concentrations studied. Samples with higher DS (1.42 and 1.61) had lower potential for induction to oxidative stress. The results of the present study indicate that the sulphation process can be an attractive tool to improve the lasiodiplodan biological activities and could contribute to the diversification of its biotechnological applications.
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