Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas
Liquid crystals (CLs) have a range of unique properties, which make it possible to use them in many industrial and scientific applications. By combining the attributes of the CLs with those of azobenzene, a substance known to be a reversible photoisomerization, new possibilities of application are e...
| Autor principal: | Santos, Gustavo Sérgio dos |
|---|---|
| Formato: | Dissertação |
| Idioma: | Português |
| Publicado em: |
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
2019
|
| Assuntos: | |
| Acesso em linha: |
http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/4470 |
| Tags: |
Adicionar Tag
Sem tags, seja o primeiro a adicionar uma tag!
|
| id |
riut-1-4470 |
|---|---|
| recordtype |
dspace |
| spelling |
riut-1-44702019-09-28T06:00:50Z Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas Discotics azocompounds: mesomorphic and fotoresponsive properties Santos, Gustavo Sérgio dos Westphal, Eduard http://lattes.cnpq.br/2302116915931540 Westphal, Eduard http://lattes.cnpq.br/2302116915931540 Molin, Fernando http://lattes.cnpq.br/8095241401362784 Olmedo, Hugo Alejandro Gallardo http://lattes.cnpq.br/1541601316808473 Química orgânica Cristais líquidos Síntese orgânica Compostos Azo Microscopia química Chemistry, Organic Liquid crystals Organic compounds - Synthesis Chemical microscopy Azo compounds CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA Química Liquid crystals (CLs) have a range of unique properties, which make it possible to use them in many industrial and scientific applications. By combining the attributes of the CLs with those of azobenzene, a substance known to be a reversible photoisomerization, new possibilities of application are emerging, such as in lightresponsive chromophores, photo-directed computers, nanostructure controllers, micro electromechanical systems, among others. With this idea in mind, this work describes tthe planning, synthesis, characterization and studies of the mesomorphic and photophysical properties of different organic compounds with discotic anisometry and containing the azo group in its structure. The different final products differ primarily according to the size of the center, number and type of peripheral aliphatic chains and the functional linker group: ester, amide or 1,3,4-oxadiazole. Seven final products were prepared and had some thermal and liquid-crystalline properties investigated by TGA, MOLP and DSC. All the products presented high thermal stability, being this variable slightly depending on the type of chain and the groups connectors. Compounds with the reduced rigid center did not exhibit liquid-crystalline behavior, independently of the linker group and the aliphatic chain type (linear or branched) employed. However, the mesomorphism was stabilized by the expansion of the center and the increase in the number of peripheral chains from 5 to 6, observing textures typical of columnar mesophores when analyzed by MOLP. In addition, DSC analysis ratified the liquid-crystalline behavior by the presence of additional peaks of phase transitions. Exchange of the functional linker groups altered the melting point and stability of the mesophases, following the order of ester <1,3,4-oxadiazole amide. All seven had their Photoisomerization in solution confirmed by UV-Vis measurements and, in some cases, ¹H NMR. The rapid Photoisomerization process and its reversibility enable materials prepared for future applications. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Por apresentarem fases intermediárias entre os estados sólido e líquido, os cristais líquidos (CLs) dispõem de uma gama de propriedades únicas, as quais viabilizam sua utilização em numerosas aplicações industriais e científicas. Unindo os atributos dos CLs com os do azobenzeno, substância famosa por manifestar fotoisomerização reversível, novas possibilidades de aplicação vêm surgindo, como em cromóforos responsivos a luz, ordenadores foto-dirigidos, controladores de nanoestrutura, sistemas micro eletromecânicos, entre outros. Com essa ideia em mente, esse trabalho descreve o planejamento, síntese, caracterização e estudos das propriedades mesomórficas e fotofísicas de diferentes compostos orgânicos com anisometria discótica e contendo o grupo azo em sua estrutura. Os diferentes produtos finais se diferem principalmente de acordo com tamanho do centro rígido, número e tipo de cadeias alifáticas periféricas e do grupo funcional conector: éster, amida ou 1,3,4-oxadiazol. Sete produtos finais foram preparados e tiveram algumas propriedades térmicas e líquido-cristalinas investigadas por TGA, MOLP e DSC. Todos os produtos apresentaram alta estabilidade térmica, sendo esta levemente variável dependendo de do tipo de cadeia e dos grupos conectores. Os compostos com o centro rígido reduzido não apresentaram comportamento líquido-cristalino, independentemente do grupo conector e do tipo de cadeia alifática (linear ou ramificada) empregada. Entretanto, o mesomorfismo foi estabilizado pela expansão do centro e do aumento no número de cadeias periféricas de 5 para 6, observando-se texturas típicas de mesofases colunares quando analisados por MOLP. Além disso, análises de DSC ratificaram o comportamento líquido-cristalino pela presença de picos adicionais de transições de fase. A troca dos grupos funcionais conectores alterou o ponto de fusão e a estabilidade da mesofases, seguindo a ordem éster < 1,3,4-oxadiazol < amida. Todos os sete tiveram sua fotoisomerização em solução confirmadas através de medidas de UV-Vis e, para alguns casos, RMN de ¹H. O rápido processo de fotoisomerização e sua reversibilidade capacitam os materiais preparados para aplicações futuras. 2019-09-27T19:40:08Z 2019-09-27T19:40:08Z 2019-07-22 masterThesis SANTOS, Gustavo Sérgio dos. Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas. 2019. 112 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2019. http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/4470 por openAccess application/pdf Universidade Tecnológica Federal do Paraná Curitiba Brasil Programa de Pós-Graduação em Química UTFPR |
| institution |
Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| collection |
RIUT |
| language |
Português |
| topic |
Química orgânica Cristais líquidos Síntese orgânica Compostos Azo Microscopia química Chemistry, Organic Liquid crystals Organic compounds - Synthesis Chemical microscopy Azo compounds CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA Química |
| spellingShingle |
Química orgânica Cristais líquidos Síntese orgânica Compostos Azo Microscopia química Chemistry, Organic Liquid crystals Organic compounds - Synthesis Chemical microscopy Azo compounds CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA Química Santos, Gustavo Sérgio dos Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| description |
Liquid crystals (CLs) have a range of unique properties, which make it possible to use them in many industrial and scientific applications. By combining the attributes of the CLs with those of azobenzene, a substance known to be a reversible photoisomerization, new possibilities of application are emerging, such as in lightresponsive chromophores, photo-directed computers, nanostructure controllers, micro electromechanical systems, among others. With this idea in mind, this work describes tthe planning, synthesis, characterization and studies of the mesomorphic and photophysical properties of different organic compounds with discotic anisometry and containing the azo group in its structure. The different final products differ primarily according to the size of the center, number and type of peripheral aliphatic chains and the functional linker group: ester, amide or 1,3,4-oxadiazole. Seven final products were prepared and had some thermal and liquid-crystalline properties investigated by TGA, MOLP and DSC. All the products presented high thermal stability, being this variable slightly depending on the type of chain and the groups connectors. Compounds with the reduced rigid center did not exhibit liquid-crystalline behavior, independently of the linker group and the aliphatic chain type (linear or branched) employed. However, the mesomorphism was stabilized by the expansion of the center and the increase in the number of peripheral chains from 5 to 6, observing textures typical of columnar mesophores when analyzed by MOLP. In addition, DSC analysis ratified the liquid-crystalline behavior by the presence of additional peaks of phase transitions. Exchange of the functional linker groups altered the melting point and stability of the mesophases, following the order of ester <1,3,4-oxadiazole amide. All seven had their Photoisomerization in solution confirmed by UV-Vis measurements and, in some cases, ¹H NMR. The rapid Photoisomerization process and its reversibility enable materials prepared for future applications. |
| format |
Dissertação |
| author |
Santos, Gustavo Sérgio dos |
| author_sort |
Santos, Gustavo Sérgio dos |
| title |
Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| title_short |
Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| title_full |
Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| title_fullStr |
Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| title_full_unstemmed |
Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| title_sort |
azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas |
| publisher |
Universidade Tecnológica Federal do Paraná |
| publishDate |
2019 |
| citation |
SANTOS, Gustavo Sérgio dos. Azocompostos discóticos: propriedades mesomórficas e fotoresponsívas. 2019. 112 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2019. |
| url |
http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/4470 |
| _version_ |
1805323376358588416 |
| score |
10,814766 |