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Análise conformacional do 1,3-butanodiol e de seus derivados através de cálculos teóricos

Theoretical chemistry is the branch of chemistry that has as main tool the resolutions of physical and chemical theories using computational calculations. The resolution of these theories generate data that complement or predict the practical part. One of the virtues of theoretical chemistry is to p...

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Autor principal:	Karas, Lucas José
Formato:	Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação)
Idioma:	Português
Publicado em:	Universidade Tecnológica Federal do Paraná 2020
Assuntos:	Equações químicas Ligação de hidrogênio Análise conformacional Química Chemical equations Hydrogen bonding Conformational analysis Chemistry CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA::QUIMICA TEORICA
Acesso em linha:	http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9098
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spelling	riut-1-90982020-11-11T19:06:56Z Análise conformacional do 1,3-butanodiol e de seus derivados através de cálculos teóricos Confomational analysis of 1,3-butanediol and his derivates by theoretical calculations Karas, Lucas José Oliveira, Paulo Roberto de Molin, Fernando Pilissão, Cristiane Oliveira, Paulo Roberto de Equações químicas Ligação de hidrogênio Análise conformacional Química Chemical equations Hydrogen bonding Conformational analysis Chemistry CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA::QUIMICA TEORICA Theoretical chemistry is the branch of chemistry that has as main tool the resolutions of physical and chemical theories using computational calculations. The resolution of these theories generate data that complement or predict the practical part. One of the virtues of theoretical chemistry is to predict the stability of compounds in certain conformations, which became one of the most used tools for organic chemists, biochemists, among others. The study of the conformations is called conformational analysis, the conformation of a molecule affects various properties and therefore the study of these conformations becomes very important in many fields such as in the study of the active sites of enzymes, protein conformations, stability of the molecule of interest, etc. This work aims to study the influence of intramolecular hydrogen bonding OH···O on conformational equilibria of 3-R-butanol, where R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 and OC(CH3)3, to check the effect of bulk increasing on the strength of the intramolecular hydrogen bond and consequently the stability of the different conformers in these conformational equilibrium by theoretical calculations. It was used for this study the Gaussian09 software with the DFT theoretical method M06-2X/aug-cc-pVTZ, the AIMALL software for application of the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM), analysis of the Natural Ligand Orbital (NBO) and the study of Potential Energy Surfaces (PES) with the DFT theoretical method M06-2X/6-311++g(df,pd). The results showed that for all compounds studied the structures containing Intramolecular hydrogen bond are directly responsible for the stabilization of these compounds. It was observed that the increase in volume of the R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 and OC(CH3) group increases charge transfer interaction ηO2 → σO1-H1 (3.54; 3.70; 4.03; 3.99 and 4.23 kcal∙mol-1 respectively) due to the inductive effect increased. In addition, despite the increased steric effects with increasing volume of the group R, the structures containing LHI in the compounds with more bulky R group showed greater relevance to stabilize the compound. A química teórica é o ramo da química que tem como ferramenta principal as resoluções de teorias físicas e químicas através de cálculos computacionais, a resolução dessas teorias gera dados que complementam ou predizem a parte prática. Uma das virtudes da química teórica é predizer a estabilidade de compostos em determinadas conformações, a qual tornou-se uma das ferramentas mais utilizadas por químicos orgânicos, bioquímicos, entre outros. O estudo de conformações é denominado análise conformacional, a conformação de uma molécula afeta diversas propriedades e, portanto, o estudo destas conformações torna-se muito importante em vários âmbitos como, por exemplo, no estudo de sítios ativos de enzimas, conformações de proteínas, estabilidade de moléculas de interesse, etc. O presente trabalho apresenta o estudo da influência da ligação de hidrogênio intramolecular OH···O sobre os equilíbrios conformacionais do 3-R-butanol, onde R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 e OC(CH3), para verificar o efeito do aumento do volume na força da ligação de hidrogênio intramolecular e consequentemente na estabilidade dos diferentes confôrmeros nestes equilíbrios conformacionais, através de cálculos teóricos. Foi utilizado para este estudo o software Gaussian09 com o método teórico DFT M06-2X/aug-cc-pVTZ para otimização das geometrias, o software AIMALL paraaplicação da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM), a análise dos Orbitais Naturais Ligantes (NBO) e o estudo de Superfícies de Energia Potencial (SEP) em nível teórico M06-2X/aug-cc-pVTZ e 6-311g++(df,pd). Os resultados obtidos mostraram que para todos os compostos estudados as estruturas contendo ligação de hidrogênio Intramolecular são diretamente responsáveis pela estabilização dos compostos. Observou-se que o aumento do volume do grupo R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 e OC(CH3) aumenta a interação de transferência de carga ηO2 → σO1-H1 (3,54; 3,70; 4,03; 3,99 e 4,23 kcal∙mol-1, respectivamente) devido ao aumento do efeito indutor. Além disso, apesar do aumento do efeito estérico com o aumento do volume do grupo R, as estruturas contendo LHI nos compostos com o grupo R mais volumoso apresentaram maior relevância para a estabilização do composto. 2020-11-11T19:06:55Z 2020-11-11T19:06:55Z 2015-02-10 bachelorThesis KARAS, Lucas José. Análise conformacional do 1,3-butanodiol e de seus derivados através de cálculos teóricos. 2015. 77 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Curso de Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2015. http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/9098 por openAccess application/pdf Universidade Tecnológica Federal do Paraná Curitiba Brasil Bacharelado em Química UTFPR
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description	Theoretical chemistry is the branch of chemistry that has as main tool the resolutions of physical and chemical theories using computational calculations. The resolution of these theories generate data that complement or predict the practical part. One of the virtues of theoretical chemistry is to predict the stability of compounds in certain conformations, which became one of the most used tools for organic chemists, biochemists, among others. The study of the conformations is called conformational analysis, the conformation of a molecule affects various properties and therefore the study of these conformations becomes very important in many fields such as in the study of the active sites of enzymes, protein conformations, stability of the molecule of interest, etc. This work aims to study the influence of intramolecular hydrogen bonding OH···O on conformational equilibria of 3-R-butanol, where R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 and OC(CH3)3, to check the effect of bulk increasing on the strength of the intramolecular hydrogen bond and consequently the stability of the different conformers in these conformational equilibrium by theoretical calculations. It was used for this study the Gaussian09 software with the DFT theoretical method M06-2X/aug-cc-pVTZ, the AIMALL software for application of the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM), analysis of the Natural Ligand Orbital (NBO) and the study of Potential Energy Surfaces (PES) with the DFT theoretical method M06-2X/6-311++g(df,pd). The results showed that for all compounds studied the structures containing Intramolecular hydrogen bond are directly responsible for the stabilization of these compounds. It was observed that the increase in volume of the R = OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2 and OC(CH3) group increases charge transfer interaction ηO2 → σ*O1-H1 (3.54; 3.70; 4.03; 3.99 and 4.23 kcal∙mol-1 respectively) due to the inductive effect increased. In addition, despite the increased steric effects with increasing volume of the group R, the structures containing LHI in the compounds with more bulky R group showed greater relevance to stabilize the compound.
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Análise conformacional do 1,3-butanodiol e de seus derivados através de cálculos teóricos

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