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Biorredução da dibenzalacetona mediada por enzimas presentes na cenoura

The reduction using plant enzymes has been an efficient method for the organic synthesis of new compounds, in addition to using mild reaction conditions that are less harmful to the environment. In general, the bioreduction of dibenzalacetone (1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one) by dehydrogenase enzym...

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Autor principal:	Naves, Filipe Kalil da Silva
Formato:	Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação)
Idioma:	Português
Publicado em:	Universidade Tecnológica Federal do Paraná 2022
Assuntos:	Espectroscopia de infravermelho Análise espectral Espectroscopia de absorção atômica Enzimas Catálise Infrared spectroscopy Spectrum analysis Atomic absorption spectroscopy Enzymes Catalysis CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Acesso em linha:	http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/28697
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spelling	riut-1-286972022-06-01T06:08:09Z Biorredução da dibenzalacetona mediada por enzimas presentes na cenoura Enzyme-mediated bioreduction of dibenzalacetone present in carrot Naves, Filipe Kalil da Silva Silva, Davi Costa Silva, Davi Costa Teixeira, Sirlei Dias Pilonetto, Andressa Espectroscopia de infravermelho Análise espectral Espectroscopia de absorção atômica Enzimas Catálise Infrared spectroscopy Spectrum analysis Atomic absorption spectroscopy Enzymes Catalysis CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA The reduction using plant enzymes has been an efficient method for the organic synthesis of new compounds, in addition to using mild reaction conditions that are less harmful to the environment. In general, the bioreduction of dibenzalacetone (1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one) by dehydrogenase enzymes present in carrots (Daucus carota) was performed. The enzymes showed efficient results for breaking specific bonds in the molecule, thus pointing out their selective character, which differentiates them from classical chemical catalysts. There were variations between the syntheses in order to assess a better yield for the reaction. The photoprotective character of dibenzalacetone was pointed out, in order to assess whether this characteristic would be lost after biotransformation. The characterization used Thin Layer Chromatography (TLC), Infrared Molecular Absorption Spectroscopy with Fourier Transform (IV-TF), Molecular Absorption Spectrophotometer (UV-Vis) and Gas Chromatography coupled to the Mass Spectrometer (CG/EM). Through chromatography, it was discussed which products were formed, which conditions are more promising for synthesis, in addition to the molecule fragmentations. By UV-vis, the photoprotective characteristic was pointed out, and by (IV-TF) which bands will be affected by the synthesis. Reações baseadas em processos de redução de compostos carbonílicos α, β-insaturadas por meio de enzimas vegetais vem se apresentando um eficiente método na síntese orgânica, além de utilizar condições brandas de reação que são menos prejudiciais ao meio ambiente. De maneira geral foi realizada a biorredução da dibenzalacetona (1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona), por enzimas desidrogenases presentes na cenoura (Daucus carota). As enzimas apresentaram eficientes resultados para quebra de ligações específicas na molécula, assim apontando seu caráter seletivo, que as diferenciam de catalisadores químicos clássicos. Ocorreram variações entre as sínteses com o intuito de avaliar um melhor rendimento para a reação. Foi apontado o caráter fotoprotetor da dibenzalacetona, com o intuito de avaliar se ocorreria a perda desta característica após a biotransformação. Na caracterização empregou-se a Cromatografia de Camada Fina (CCF), a Espectroscopia de Absorção Molecular na região do Infravermelho com Transformada de Fourier (IV-TF), Espectroscopia de Absorção Molecular na região do ultravioleta-visivel (UV-Vis) e Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectrômetro de Massas (CG/EM). Por meio das análises cromatográficas e espectrométricas de massas, foi discutido quais produtos foram formados, além das condições mais promissoras para a síntese. Pela espectroscopia de UV-Vis foi apontada a característica fotoprotetora e pelo (IV-TF) quais bandas serão afetadas pela síntese. 2022-05-31T13:40:50Z 2022-05-31T13:40:50Z 2021-12-02 bachelorThesis NAVES, Filipe Kalil da Silva. Biorredução da dibenzalacetona mediada por enzimas presentes na cenoura. 2021. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Pato Branco, 2021. http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/28697 por openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ application/pdf Universidade Tecnológica Federal do Paraná Pato Branco Brasil Departamento Acadêmico de Química Química UTFPR
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description	The reduction using plant enzymes has been an efficient method for the organic synthesis of new compounds, in addition to using mild reaction conditions that are less harmful to the environment. In general, the bioreduction of dibenzalacetone (1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one) by dehydrogenase enzymes present in carrots (Daucus carota) was performed. The enzymes showed efficient results for breaking specific bonds in the molecule, thus pointing out their selective character, which differentiates them from classical chemical catalysts. There were variations between the syntheses in order to assess a better yield for the reaction. The photoprotective character of dibenzalacetone was pointed out, in order to assess whether this characteristic would be lost after biotransformation. The characterization used Thin Layer Chromatography (TLC), Infrared Molecular Absorption Spectroscopy with Fourier Transform (IV-TF), Molecular Absorption Spectrophotometer (UV-Vis) and Gas Chromatography coupled to the Mass Spectrometer (CG/EM). Through chromatography, it was discussed which products were formed, which conditions are more promising for synthesis, in addition to the molecule fragmentations. By UV-vis, the photoprotective characteristic was pointed out, and by (IV-TF) which bands will be affected by the synthesis.
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Biorredução da dibenzalacetona mediada por enzimas presentes na cenoura

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